Нью-Йорк, 1960-е. В самом сердце Манхэттена, на знаменитой Медисон-авеню, располагается рекламное Агентство «Стерлинг-Купер». Здесь вершится судьба брендов, а каждый сотрудник живёт в ритме бесконечных сделок и творческих поисков. В центре событий — Дон Дрейпер, талантливый креативный директор, чьё умение убеждать и манипулировать стало легендой. Он постоянно балансирует на грани, защищая своё влияние в агентстве от напора амбициозных конкурентов.
За стенами офиса кипит не менее напряжённая жизнь: Дрейпер пытается совместить успешную карьеру с ролью мужа и отца, сталкиваясь с личными драмами и вызовами. На фоне этого разворачиваются масштабные события эпохи — от культурных революций до политических потрясений, которые отражаются в работе агентства и судьбах его сотрудников.